Tilman Riemenschneider, Bildschnitzer und Bildhauer, wurde um 1460 in Heiligenstadt geboren. Lukas Cranach der Ältere,+ 16.10.1553 Weimar und Lukas Cranach der Jüngere, + 25.01.1586 Weimar, wirkten auch am Weimarischen Hof.
Henry van de Velde, führender Künstler und Theoretiker des Jugendstils, kam 1902 als Leiter des kunstgewerblichen Seminars nach Weimar. Er schlug Walter Gropius als seinen Nachfolger vor, der 1919 das Bauhaus in Weimar gründete. Am Bauhaus in Weimar wirkten u.a. die Maler und Grafiker Lyonel Feininger ab 1919, Paul Klee ab 1921 und Wassily Kandinsky ab 1922.
Otto Dix, einer der Hauptmeister der "Neuen Sachlichkeit" wurde am 02.12.1891 in Untermhaus bei Gera geboren.